Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Чтобы добиться расположения отца и получить необходимое разрешение, Андрей решает пойти на хитрость и устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь через общение и работу восстановить доверительные отношения.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их непростым характером и вызовами современного образования, а вечером ведет уроки для заключенных, где атмосфера напряженная и порой опасная. Постепенно он осознает, что граница между этими двумя аудиториями стирается – и там, и там ему приходится иметь дело с человеческими страстями, ошибками и поиском redemption. В процессе этой двойной жизни Андрей не только переосмысливает собственные ценности, но и обнаруживает, что искреннее желание помочь другим может стать мостом к примирению с прошлым и исцелению отношений с отцом, даже в самых сложных обстоятельствах.